Il Chiostro, assieme al portico e al loggiato, è il fulcro attorno al quale ruotano tutte le attività del Monastero del Carmine organizzate nei suoi differenti spazi. I caratteri costruttivi del Chiostro sono stati rivalutati negli anni ‘50 del secolo scorso da Luigi Angelini, ingegnere e storico dell’architettura, celebre per il piano di risanamento di Città Alta, il quartiere dove sorge il Monastero. In quegli anni Luigi Angelini era occupato nello studio dei cortili e dei chiostri bergamaschi, identificando il Chiostro del Carmine come luogo significativo per la storia del Rinascimento bergamasco perché riconobbe nei suoi capitelli, come egli stesso scrisse, “una nota caratteristica del lessico architettonico di Brunelleschi” .

Già nel 1951 Angelini scrisse sul quotidiano locale L’Eco di Bergamo della propria personale ipotesi di rendere il Monastero uno spazio pubblico affinché, come si legge “i luoghi ora destinati ad umili abitazioni e a magazzini siano meglio valorizzati ”.

Oggi, a più di 50 anni di distanza il Chiostro del Carmine è una sorta di piazza cittadina che vive in sintonia con gli spazi che la circondano. Uno scrigno che accoglie attività socio culturali differenti, innovative e pionieristiche: da arena per attività culturali e artistiche multidisciplinari, a spazio per allestimenti fotografici; da pista di pattinaggio sul ghiaccio a luna park delle meraviglie; da a luogo per il cinema all’aperto a giardino dove poter godere le sere estive.

Una curiosità sulle colonne del Chiostro: ognuno dei capitelli è diverso. Sulla parete opposta, di fronte alla Biblioteca Teatrale Eurasiana, è ancora oggi possibile scorgere una colonna del portico rinascimentale murata, una testimonianza dell’ipotesi che fino al Cinquecento il Chiostro affacciasse sulla valle sottostante.